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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Benzil</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Benzil</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Benzil

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Dibenzoyl</li>

<li>Diphenylglyoxal</li>

<li>Diphenylethandion</li>

<li>1,2-Diphenylethan-1,2-dion</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C14H10O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-157-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>210,23 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,23 g·cm−3 (25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

95 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

346 °C–348 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (>0,5 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a> und <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a><a href="#cite_note-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Benzil ist aromatisch substituierter Vertreter der 1,2-<a href="Diketon" class="mw-redirect" title="Diketon">Diketone</a>, die wegen zweier konjugierter Chromophore meist gelb gefärbt sind und somit als eine der einfachsten farbigen Verbindungen gelten.<a href="#cite_note-Hauptmann-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Benzil kann durch eine <a href="Benzoin-Addition" title="Benzoin-Addition">Benzoin-Addition</a> von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> und anschließende <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> des <a href="Benzoin" title="Benzoin">Benzoins</a> durch <a href="Kupfersulfat" title="Kupfersulfat">Kupfersulfat</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> Eine weitere Herstellvariante ist die Oxidation von <a href="Diphenylethin" title="Diphenylethin">Diphenylethin</a> mittels <a href="Peroxomonophosphors%C3%A4ure" title="Peroxomonophosphorsäure">Peroxomonophosphorsäure</a>.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.<a href="#cite_note-Dworkin1-6">[6]</a><a href="#cite_note-Dworkin2-7">[7]</a> Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Dworkin1-6">[6]</a><a href="#cite_note-Dworkin2-7">[7]</a> Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 23,556 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Andon-8">[8]</a> Die Verbindung <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">siedet</a> unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K.<a href="#cite_note-Stull-10">[10]</a> Die Wärmekapazität des Feststoffes beträgt bei 25 °C 245,7 J·mol−1·K−1 bzw. 1,167 J·g−1·K−1.<a href="#cite_note-Dworkin1-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Benzil ist Ausgangsstoff für die <a href="Benzils%C3%A4ure-Umlagerung" title="Benzilsäure-Umlagerung">Benzilsäure-Umlagerung</a>.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> Eine Reduktion führt unter verschiedenen Versuchsbedingungen zu unterschiedlichen Produkten. Die Reduktion mittels <a href="Zinn" title="Zinn">Zinn</a> und <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> führt zum Desoxybenzoin, mittels <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> und <a href="Quecksilber" title="Quecksilber">Quecksilber</a> zum <a href="Stilben" title="Stilben">Stilben</a>. Eine durch Nickel katalysierte Reduktion ergibt <a href="1%2C2-Diphenylethan" title="1,2-Diphenylethan">1,2-Diphenylethan</a>.<a href="#cite_note-Hauptmann-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen und pharmazeutischer Synthesen und als <a href="Photoinitiator" title="Photoinitiator">Photoinitiator</a> für bestimmte Polymerreaktionen verwendet. Einkristalle der Verbindung werden in der <a href="Piezoelektrik" class="mw-redirect" title="Piezoelektrik">Piezoelektrik</a> und <a href="Elektrooptik" title="Elektrooptik">Elektrooptik</a> verwendet.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Benzil reizt die <a href="Auge" title="Auge">Augen</a>, die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und die Atemwege. Die Reizung kann bis zur Entzündung führen. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=037790">Benzil</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 22. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-Roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-00788">Benzil</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2024.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 713.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzil&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=713&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-4">↑ <a href="#cite_ref-Hauptmann_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hauptmann_4-1">b</a> <a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">S. Hauptmann</a>, J. Graefe, <a href="Horst_Remane" title="Horst Remane">H. Remane</a>: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 347–349.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno: Mechanism for oxidation of phenylacetylenes with peroxymonophosphoric acid. Oxirene as an intermediate inconvertible to ketocarbene. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 104, 1982, S. 216–219, <a href="https://doi.org/10.1021/ja00365a039" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00365a039">doi:10.1021/ja00365a039</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dworkin1-6">↑ <a href="#cite_ref-Dworkin1_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dworkin1_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dworkin1_6-2">c</a> A. Dworkin: Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil. In: <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 15, 1983, S. 1029–1035, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0021-9614%2883%2990028-9">10.1016/0021-9614(83)90028-9</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dworkin2-7">↑ <a href="#cite_ref-Dworkin2_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dworkin2_7-1">b</a> A. Dworkin, A. H. Fuchs: Heat capacity of benzil near its phase transition. In: <a href="J._Chem._Phys." class="mw-redirect" title="J. Chem. Phys.">J. Chem. Phys.</a> 67, 1977, S. 1789–1790, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1063/1.435050">10.1063/1.435050</a>.

</li>

<li id="cite_note-Andon-8"><a href="#cite_ref-Andon_8-0">↑</a> R. J. L. Andon, J. E. Connett: Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry. In: <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a>. 42, 1980, S. 241–247, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0040-6031%2880%2987106-1">10.1016/0040-6031(80)87106-1</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> J. Buckingham, S. M. Donaghy: Dictionary of Organic Compounds. 5. Auflage. Chapman and Hall, New York 1982, 1.

</li>

<li id="cite_note-Stull-10"><a href="#cite_ref-Stull_10-0">↑</a> D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: <a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a> 39, 1947, S. 517–540, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022">10.1021/ie50448a022</a>.

</li>

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